Fuutarou Uesugi é um estudante de destaque no ensino médio, mas leva uma vida difícil. Sua personalidade distante e natureza reclusa o deixaram sem amigos, e seu pai está endividado, forçando sua família a passar por dificuldades. Um dia, durante seu intervalo para o almoço, Uesugi discute com uma estudante transferida que reivindicou "seu assento", levando ambos a se desgostarem. No mesmo dia, ele recebe uma oportunidade de ouro para quitar a dívida de sua família: um trabalho de tutor particular para a filha de uma família rica, com um salário cinco vezes maior que o preço de mercado. Ele aceita a proposta, mas fica horrorizado ao descobrir que a cliente, Itsuki Nakano, é a garota que ele confrontou mais cedo! Após tentar sem sucesso voltar para o lado bom de Itsuki, Uesugi descobre que seus problemas não terminam aí: Itsuki é na verdade uma quíntupla, então, além dela, ele também deve dar aulas para suas irmãs—Miku, Yotsuba, Nino e Ichika—que, apesar da ameaça muito real de reprovação, não querem nada com um tutor. No entanto, o sustento de sua família está em jogo, então Uesugi segue em frente, inflexível em sua determinação de livrar as irmãs de seu ódio pelos estudos e levá-las com sucesso à formatura.