Isabella, a filha da nobre família York, é matriculada em uma academia só para garotas para ser preparada para se tornar uma dama digna da nobreza. No entanto, ela desistiu de seu futuro, vendo a escola de prestígio como nada mais do que uma prisão do mundo exterior. Sua família percebe sua dificuldade nas aulas e decide contratar Violet Evergarden para ser sua tutora pessoal sob o disfarce de uma criada. A princípio, Isabella trata Violet friamente. Violet parece ser capaz de fazer tudo perfeitamente, levando Isabella a presumir que ela nasceu em berço de ouro. Após algum tempo juntas, Isabella começa a perceber que Violet teve suas próprias lutas e começa a se abrir para ela. Isabella logo revela que perdeu o contato com sua amada irmã mais nova, Taylor Bartlett, a quem ela anseia ver novamente. Tendo experimentado o poder das palavras através de sua clientela passada, Violet pergunta se Isabella deseja escrever uma carta para Taylor. Será que Violet será capaz de ajudar Isabella a transmitir seus sentimentos para sua irmã há muito tempo perdida?